A estrutura e o cálculo da molécula
A estrutura do ácido acetilsalicílico (CHO) é frequentemente mal compreendida por quem começa em química orgânica. O composto nada mais é do que um ácido carboxílico onde o hidrogênio fenólico do ácido salicílico foi substituído por um grupo acetil (-COCH). A massa molecular é 180,16 g/mol e a fórmula estrutural mostra claramente um anel benzênico com dois substituintes em posição ortogonal: o grupo carboxila e o éster acetílico.
Acido acetil salicilico formula
Quando você precisa determinar a quantidade exata de reagentes para uma síntese, a primeira coisa que faz é verificar a pureza do ácido salicílico. Nos meus primeiros laboratórios, comprei um lote de 50 gramas e a análise por HPLC mostrou 91% de pureza. Se você considerar que a reação é estequiométrica, isso significa que estava usando cerca de 9% a mais do que o necessário. O erro não parece muito, mas em escala industrial muda o rendimento final em quase 4 pontos percentuais. O anidrido acetílico é o agente acetilante padrão. A molaridade ideal para 1 mol de ácido salicílico gira em torno de 1,2 a 1,5 mols de anidrido. Uso 1,3 mols como padrão porque acima disso o excesso de anidrido começa a causar problemas de purificação posterior. Ele deve ser removido com água, e se tiver excesso, forma ácido acético que pode manter impurezas na solução.
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A reação propriamente dita exige um catalisador ácido. O ácido fosfórico concentrado funciona bem, mas o ácido sulfúrico concentrado é mais comum e mais barato. Eu costumo usar 1 mL de HSO concentrado para cada 5 gramas de ácido salicílico. A temperatura de refluxo fica em torno de 70 a 80°C durante 15 a 20 minutos. Não precisa de refluxo prolongado. Above 90°C, a desidratação do ácido salicílico começa a competir, e o rendimento cai drasticamente. Um detalhe que pouca gente menciona: a cristalização do produto final é mais eficiente quando você deixa a solução esfriar lentamente em vez de mergulhar em banho de gelo. Cristais formados mais devagar são maiores e aprisionam menos impurezas no retículo cristalino. Em uma ocasião, fiz a cristalização rápida em gelo e o produto veio com cor amarelada. A segunda tentativa, com resfriamento natural durante 2 horas, deixou o sólido branco puro. A diferença de pureza era de cerca de 2%, algo que só a análise por RMN confirmou.
Outro problema prático é a hidrólise do grupo éster. O ácido acetilsalicílico é sensível à umidade. Se você deixar o produto final exposto ao ar por mais de algumas horas, especialmente em ambiente quente, começa a se decompor em ácido salicílico e ácido acético. O cheiro de vinagre é inconfundível. Armazene em frasco bem fechado com sílica gel, e use dentro de 6 meses para garantir estabilidade. Se o objetivo for apenas análise quantitativa, a titulação com NaOH 0,1 M é suficiente. O ponto final é determinado com fenolftaleína, mas a cor rosa aparece cedo demais se houver ácido salicílico residual, porque ele também reage. Nesse caso, a titulação potenciométrica é mais confiável e elimina a ambiguidade do indicador visual.
