A resposta curta: junto, sempre.
Autoestima se escreve junto. Isso é regra fixa do português e não tem exceção que eu conheça. O prefixo "auto-" se aglutina ao termo seguinte e forma uma única palavra. Qualquer editor de texto ou corretor ortográfico séria vai marcar como erro se você separar.
Como saber quando autoestima se escreve junto ou separado
O princípio é simples: prefixos gregos e latinos de autonomia, autossuficiência e afins são escritos colados. A gramática normativa chama isso de composição morfológica porprefixação. Na prática, significa que você joga "auto" em cima de qualquer base e vê o que acontece. Autoestima vira autoestima. Autoescola vira autoescola. Autoajuda vira autoajuda. Se a cabeça começa a doer só de pensar, lembre-se: é tudo junto, sem hífen, sem espaço. O único caso que gera confusão recorrente é quando o termo seguinte começa com H. Aí entram os ditongos e os hiatos. Mas nem mesmo o H faz diferença para "auto". Por exemplo: autohidratação, autobiografia, automedicação. O H não serve de muro. Tudo junto mesmo.
Eu já passei por isso no meio editorial. Trabalhei revisando um manual técnico onde o autor insistia em escrever "auto estima" durante três capítulos. O revisor anterior tinha deixado passar porque o corrector automático da versão antiga do Word não pedia conta. Quando migrei para uma ferramenta mais recente, o erro apareceu em destaque vermelho na primeira varredura. Eu simplesmente replacei todas as ocorrências com find/replace, corrigi a página de estilo e mandei o autor reler os parágrafos relevantes. Gastei uns 12 minutos. Três dias antes, seria um inferno de marcações manuais. O que poucas pessoas levam em consideração é que existem termos prefixados pelo "auto-" que recebem hífen em português. São exceções reais, não invenção. Os casos mais conhecidos envolvem palavras começadas com M, N ou vogal idêntica à final do prefixo. Auto-adesivo, auto-estima já não existe mais. Mas autoavaliação continua junto. A diferença é sutil e depende da vogal que vem depois. Se o termo seguinte começa com a mesma vogal que termina o prefixo (A + A), o hífen surge para evitar a colisão. Mas "estima" começa com E, então não há colisão. Fica junto mesmo.
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Outro detalhe que os dicionários nem sempre gritam: quando o termo original é grafado com hífen, o prefixo "auto-" acompanha o hífen. Auto-retrato, auto-exame. Isso é padrão do Acordo Ortográfico de 1990 e já vale para todo material publicado no Brasil e em Portugal. Se você vir "auto estima" com espaço, o texto é pré-acordo ou simplesmente errado. O que não se justifica em nenhum contexto formal. Para não errar na prática, a ferramenta mais direta é consultar o Vocabulário Ortográfico da Língua Portuguesa (VOLP) da Academia Brasileira de Letras. A consulta é gratuita no site da ABL. Ou então o Priberam e o Dicionário Porto Editora, ambos com busca rápida. Digite "autoestima" e aparece como entrada principal. Se não aparecer, o jeito é separar e procurar o radical isolado. Funciona na maioria das vezes.
O problema real aparece quando as pessoas confundem "autoestima" com construções similares que realmente levam espaço. "Me auto defendo" está errado. O correto é "me autofendo" não existe, mas sim "me defendo sozinho" ou reestruturar a frase. O advérbio "me" é parte do pronome e não se mescla. Já "auto" é prefixo e forma palavra nova. A linha é tênue, mas importante. Um cenário onde a regra trava é quando o termo seguinte é composto ou quando o uso consagrou uma grafia híbrida. Não tenho certeza absoluta sobre todas as variações dialetais, porque o português escrito normativo tem lacunas em certos neologismos. Se encontrar algo como "auto conceito" em publicação recente, pode ser um erro crônico ou uma escolha estilística deliberada do autor. Em dúvida, prefira a forma juntos sempre que o prefixo for "auto-".
Se quiser um recurso prático, o site da ABL disponibiliza o VOLP em formato XML e CSV, que você pode baixar e integrar num script de revisão automática. Eu uso um pequeno programa em Python que lê o texto, faz busca por padrões regex de "auto " (com espaço) e sugere substituição. O tempo médio de processamento num arquivo de 200 páginas é cerca de 30 segundos. Muito melhor que marcar correções manualmente. Resumindo, sem resumo: a resposta para autoestima se escreve junto ou separado é sempre junto. Use os dicionários de referência, evite o espaço e pare de overthink quando a palavra começar com E, S, T, M ou outras consoantes. O hífen aparece apenas em casos muito específicos que você já deve ter visto em publicações formais. O resto é margem de erro que não precisa existir se você consultar a fonte certa antes de publicar.
