Quando bermuda é nome de lugar e quando é nome de roupa
A resposta curta é que depende do contexto. O mesmo vocábulo desempenha funções gramaticais diferentes conforme o uso. Vou explicar como funciona na prática, porque já vi gente confundir isso em revisões técnicas e não é algo trivial.
bermuda é substantivo próprio ou comum: a distinção real
Quando se refere ao arquipélago das Bermudas, no Atlântico Norte, trata-se de substantivo próprio. Letra maiúscula, nome geográfico, não tem artigo quando aparece em mapas. A expressão "Ilhas Bermudas" ou simplesmente "Bermudas" nesse sentido é inconfundível. Já quando se fala da peça de vestuário — o calção curto feminino ou masculino, muitas vezes chamado "bermuda" no Brasil — entra na categoria de substantivo comum. Vai com letra minúscula, pode pluralizar, admite artigo e grau. Uma "bermuda", duas "bermudas". O problema é que na língua portuguesa o bordão entre esses dois sentidos nem sempre fica claro na escrita corrida. Já revisei um documento de moda onde o texto dizia "A coleção trouxe bermudas inspiradas nas Bermudas". Repetição de grafia idêntica com valores gramaticais opostos. A solução foi reescrever para "bermudas inspiradas no arquipélago das Bermudas" e usar "calções" na segunda aparição para evitar ambiguidade.
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Outro detalhe que os manuais de redação gostam de ignorar: "bermuda" como roupa é, etimologicamente, uma reduzido de "calção às bermudas". O termo entrou no português brasileiro pela via da moda nos anos 1970, e desde então consolidou-se como substantivo comum com flexão regular. O plural é "bermudas", mesmo no sentido de calções. Isso gera confusão porque "Bermudas" no sentido geográfico também é plural. Duas palavras escritas iguais, origens e classes gramaticais diferentes. Há ainda uma situação mais chata que aparece em editais e concursos. Algumas bancas consideram "bermuda" como substantivo próprio quando está em sinédoque referindo-se ao estilo de vida ou cultura do arquipélago. Exemplo: "A bermuda é conhecida por seus neblina". Nesse caso, o uso metaforizado retoma o nome próprio. Para fins de prova, o certo é marcar substantivo próprio. Para fins de texto jornalístico, é melhor evitar essa construção porque cria ambiguidade desnecessária.
Resumindo sem resumo: se tem a ver com o lugar, maiúscula e próprio. Se tem a ver com a roupa, minúscula e comum. A regra é simples, mas o contexto é que causa erro, não a gramática em si.