O básico que todo mundo já leu mas não entendeu direito
Você provavelmente já viu a regra de bolso: usa-se "desta" quando o referente está perto de quem fala e "dessa" quando está mais distante. A questão é que "perto" e "distante" em português não são necessariamente conceitos espaciais. Eles dependem do contexto discursivo, da situação comunicativa e, muitas vezes, da norma culta que nem sempre se alinha com a fala cotidiana. Os pronomes demonstrativos "desta" e "dessa" são formas contraídas da preposição "de" com os determinantes demonstrativos "esta" e "essa", respectivamente. O mesmo raciocínio se aplica ao masculino ("desse" e "deste"). A confusão acontece porque as línguas românicas não distribuem esses prontos da mesma forma. Em espanhol, por exemplo, há mais sobreposição entre "este/ese/aquello" do que em português, e muitos falantes brasileiros confundem isso por exposição a conteúdo em castelhano.
dessa ou desta quando usar
A regra operacional que funciona na prática é mais simples do que parece. Considere três pontos de referência: Perto do falante — "desta/deste". Algo que está fisicamente ao alcance, ou algo que acabou de ser mencionado e ainda está no foco da conversa. "Pega esta caneta aqui do meu lado."
Longe do falante, perto do ouvinte — "dessa/desse". Algo que pertence ao campo do interlocutor ou que foi citado anteriormente mas já saiu do primeiro plano. "Você deixou a caneta dessa cor em cima da mesa?" Distante de ambos — "dessa/daquele" (nesse caso seria "daquela"). Algo que não está em nenhum dos dois espaços imediatos.
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O problema é que na prática escrita formal, especialmente em documentos jurídicos, contratos e manuais técnicos, "deste" e "desse" aparecem o tempo todo referindo-se a algo que foi mencionado uma página inteira atrás. Nesse caso, a regra espacial simplesmente não se aplica mais. O que vale é a proximidade temática. Eu já passei por isso em revisões de contratos: um cláusula fala em "deste instrumento" e o resto do texto está a duas colunas de distância. Não dá para dizer que o documento está "perto" fisicamente. O que acontece é que "deste" funciona como um marcador de coesão textual, mantendo o referente ativo no campo de atenção do leitor. O mesmo vale para "dessa cláusula", "deste artigo", "deste parecer". São recursos discursivos, não indicações de localização física.
Outro caso que sempre causa confusão é a diferença entre "desta forma" e "dessa forma". Na norma padrão, ambas estão corretas, mas carregam matizes diferentes. "Desto modo" tende a introduzir uma conclusão ou uma consequência direta do que foi dito. "Dessa maneira" frequentemente se refere a algo que o ouvinte acabou de propor ou que está em jogo no diálogo. Na fala espontânea, essa distinção quase desaparece. Em textos formais, manter a diferença evita ambiguidade. Tem também a pegadinha dos falantes do Sul do Brasil. Em algumas regiões do Rio Grande do Sul e de partes de Santa Catarina, o uso de "deste" no lugar de "desse" é muito mais comum, e alguns gramáticos regionais acabam normalizando isso. Se você está escrevendo para um público nacional ou internacional, o recomendável é seguir a norma padrão do Paulo Lisboa, que privilegia a distinção espacial/temática descrita acima.
O que eu faço quando a dúvida bate: leio a frase substituindo por "do qual" ou "da qual". Se a substituição soa natural, o pronome demonstrativo está sendo usado como referente coreférico, e "deste/desse" funcionam de forma intercambiável na maioria dos contextos. Se soa esquisito, talvez o problema não seja a escolha entre "dessa" e "desta", mas sim a estrutura da frase inteira. Um exemplo concreto que me ocorreu semana passada: num relatório técnico, eu tinha que decidir entre "dessa análise" e "desta análise". A análise em questão havia sido descrita na seção anterior, três parágrafos antes, e eu estava concluindo aquele trecho. Usei "desta análise" porque o objeto estava ainda no foco imediato — era como se eu estivesse apontando para ele na tela. Se eu tivesse redigido "dessa análise", soaria como se eu estivesse me referindo a outra análise, talvez mencionada no parágrafo anterior mas não naquele momento. A diferença é sutil, mas em documentação técnica, sutileza é tudo.
No final, a resposta curta é: use "desta/deste" para coisas que estão no seu campo imediato, seja espacial ou tematicamente. Use "dessa/desse" para coisas que pertencem ao campo do interlocutor ou que já foram deslocadas do foco principal. E quando a coisa ficar nebulosa, o "do qual/da qual" salva vidas.
