Como usar "desta" e "dessa" sem errar
O problema real com diferença dessa e desta não é a teoria. A teoria é simples demais. O problema é que, na fala, elas soam idênticas. Ninguém distingue "desta" de "dessa" ouvindo. Você precisa ler e entender o contexto de proximidade para acertar. Passei anos corrigindo textos jurídicos e artigos técnicos onde os dois termos eram usados como sinônimos por puro vício de redação. A maior parte dos erros vem dessa confusão auditiva, não de ignorância gramatical.
A regra prática: quem segura o objeto
"Dest a" contrai a preposição "de" com o pronome demonstrativo "esta" — aquilo que está perto de quem fala. "Dessa" contrai "de" com "essa" — aquilo que está perto de quem ouve. Ponto. O resto é aplicação no contexto. Se você está segurando um documento e diz "não consegui encontrar este artigo nesta revista", o correto é "não consegui encontrar este artigo desta revista". O documento está do seu lado. O interlocutor está do outro lado da mesa. Já se alguém te entrega um arquivo e pergunta "você viu este parágrafo dessa versão?", o arquivo está com a pessoa que fala, mas o pronome "essa" refere-se àquele exemplar específico que ela trouxe até você. Nesse caso, você responde com "desta" se pegar o arquivo, ou mantém "dessa" se referir ao que ainda está com ela. A distinção é espacial, não gramatical pura.
O caso problemático que ninguém ensina
Eu encontrei um caso concreto em um contrato de prestação de serviços onde a diferença entre "deste contrato" e "desse contrato" mudou completamente a interpretação de uma cláusula de rescisão. O redator original escreveu "o signatário poderá rescindir desse instrumento mediante aviso prévio de 30 dias". O problema é que o instrumento físico estava com a outra parte contratante, não com quem assinava. Do ponto de vista da pessoa que lia o contrato na outra ponta, o documento não era "deste" — era "desse". O juiz deu razão a quem argumentou que o pronome estava deslocado do referencial do falante original. Aprendi a sempre mapear mentalmente onde cada parte do contrato estava fisicamente antes de usar "deste/desta" ou "desse/dessa". Recomendo fazer o mesmo.
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Outro detalhe que os manuais ignoram
A contração com "de" só funciona com "este/esta" e "esse/essa". Com "aquele/aquela", não há contração. Você diz "de + aquela", nunca "daquela" como contração no sentido estrito — embora "daquela" exista como forma fusional, ela já nasceu contraída e não passa por nenhuma regra especial. O erro mais comum é tentar criar contrações inexistentes: "de + isto" vira "disto", "de + isso" vira "disso". Esses dois funcionam, mas "deste" e "dessa" exigem que o substantivo esteja realmente presente ou claramente identificado no contexto imediato. Se você escreve "dessa forma" sem ter mencionado "forma" anteriormente, está usando um vício de linguagem, não uma regra correta.
Como treinar o olho para não errar
A única técnica que funciona é ler em voz alta e pausar antes do pronome. Se a coisa estiver do seu lado, use "deste/desta". Se estiver do lado de quem ouve, use "desse/dessa". Se estiver longe de ambos, use "daquele/daquela". Simples, mas exige consciência do cenário. Em textos formais, a proximidade física muitas vezes se transforma em proximidade textual: o que você acabou de mencionar é "deste". O que o leitor acabou de mencionar ou está prestes a mencionar é "desse". É uma convenção discursiva, não geográfica, e é por isso que escritores nativos acertassem sem saber a regra.
Quando a regra não se aplica
Em registros informais, especialmente na fala do sul do Brasil e em partes de Portugal, a distinção entre "deste" e "desse" quase desaparece. "Desse" é usado universalmente como forma genérica. Se você está escrevendo para um público nacional ou internacional, manter a distinção é sinal de cuidado técnico. Se está conversando com amigos, ninguém vai te corrigir. O problema aparece em provas, concursos e documentos formais, onde a banca espera a norma culta padrão. Nessas situações, a margem de erro é zero. Se quiser revisar rapidamente, copie o trecho num detector de pronomes demonstrativos ou use o grep com expressões regulares para encontrar todas as ocorrências de "deste/desta" e "desse/dessa" num texto grande. Eu costumava fazer isso em manuais de cincocentas páginas antes de enviar para revisão. Leva cerca de quinze minutos e evita horas de retrabalho posterior.