Como desenhar a estrutura do naftaleno sem errar
A maioria dos livros mostra o naftaleno como dois hexágonos fundidos com círculos dentro ou linhas alternadas de dupla e simples. Isso funciona em teoria, mas na prática gera confusão porque as ligações no naftaleno não são nem totalmente duplas nem totalmente simples, exceto nas bordas mais externas. A molécula é C10H8, tem 10 carbonos e 8 hidrogênios, e os dois anéis compartilham uma aresta.
O que representa a fórmula estrutural do naftaleno
Quando alguém pede a fórmula estrutural do naftaleno, o que se espera é um desenho que mostre os átomos de carbono conectados e a posição dos hidrogênios. Cada carbono no anel tem um hidrogênio, exceto os dois carbonos da ponte que compartilham o anel — esses dois não levam H. A fórmula molecular é C10H8. A estrutura de Lewis pode ser desenhada com duas formas de Kekulé principais, com ligações duplas alternadas, mas a realidade é um híbrido de ressonância. Já vi gente desenhar ligações duplas fixas em todos os quatro lados externos, o que é errado. O naftaleno tem orden de ligação diferente em cada posição. Os carbonos 1, 4, 5 e 8 são equivalentes entre si, e os carbonos 2, 3, 6 e 7 também são equivalentes. A ligação entre C1 e C2 é mais próxima de uma dupla, enquanto a ligação C9–C10 (a ponte) tem caráter mais semelhante a uma simples. Isso foi comprovado por dados cristalográficos de raios X anos atrás, e os comprimentos de ligação no naftaleno são assimétricos: a ligação C1–C2 mede cerca de 1,36 angstroms, enquanto a C9–C10 fica em torno de 1,42 angstroms.
Desenhando passo a passo
Primeiro, faça dois hexágonos partilhando uma aresta. Marque os 10 vértices como carbonos. Coloque um H em cada carbono que está na periferia — são 8. Os dois carbonos da aresta central não recebem hidrogênio. Para mostrar a aromaticidade, você pode usar o modelo de ressonância com duas estruturas de Kekulé, alternando as duplas de duas maneiras possíveis, ou simplesmente desenhar os círculos dentro dos anéis. A forma mais precisa academicamente é descrever as duas estruturas de ressonância e mencionar o híbrido. Se for usar software de química, como o ChemDraw ou o MarvinSketch, a coisa fica mais rápida. Basta arrastar dois anéis hexagonais fundidos, o programa adiciona os hidroginos automaticamente e você ajusta a representação de ressonância. Leva uns dois minutos. Se estiver fazendo à mão, demora mais porque tem que tomar cuidado para não esquecer que os carbonos da ponte não têm H.
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No meu caso, num exame de química orgânica, o professor pediu a estrutura completa com todas as ligações e hidrogênios visíveis. Eu deixei escapar dois H nos carbonos 1 e 4 por pressa, e ele tirou ponto. Aprendi a contar depois: dez carbonos, oito hidrogênios, e só os externos têm H. Agora faço essa verificação de contorno antes de entregar qualquer desenho.
Pitfalls comuns
O erro mais frequente é tratar o naftaleno como se fosse dois benzenos independentes. Ele não é. O sistema aromático é deslocalizado por todo o esqueleto de dez carbonos. Tentar aplicar a regra de Hückel de forma ingênua pode induzir a erros. O naftaleno obedece à regra — tem 10 elétrons pi, que é 4n+2 com n=2 — mas a distribuição eletrônica não é uniforme. Isso afeta reatividade também: a substituição eletrofílica aromática no naftaleno ocorre preferencialmente na posição alfa (C1), não na beta (C2), embora ambos sejam possíveis. Já vi gente colocar nitração no C9, o que não faz sentido porque esse carbono não tem hidrogênio para ser substituído. Outro problema é a notação. Algumas fontes usam a convenção de numeração com C1 no topo do primeiro anel, outras invertidas. Verifique sempre a numeração antes de escrever nomes de derivados, porque se você confundir alpha com beta, o nome do composto fica errado.
Se você precisa da representação mais precisa para publicar ou submeter em artigo, o ideal é usar um gerador de estrutura baseado em SMILES. O código SMILES do naftaleno é c1ccc2ccccc2c1. Cole num conversor como o RDKit ou no PubChem e ele gera a estrutura 2D ou 3D corretamente, com as geometrias apropriadas. Isso evita erros manuais de contagem de hidrogênios e ligações. A desvantagem é que o SMILES não informa diretamente a ordem de ligação real, então se você precisar dos comprimentos de ligação exatos, tem que rodar uma otimização geométrica ou consultar dados cristalográficos no Cambridge Structural Database. Para uso didático, o desenho de Kekulé com ressonância já basta. Para trabalho de pesquisa, use os dados experimentais.
