Como usar benzeno como solvente na prática
A gente costuma subestimar o benzeno quando fala de solventes orgânicos. Ele está em todo lugar nos laboratórios e nas indústrias, mas muita gente não entende direito por que ele continua sendo escolhido em vez de alternativas mais seguras. A resposta é simples: eficiência. Benzeno dissolve compostos apolares melhor do que a maioria dos substitutos, especialmente hidrocarbonetos e resinas.
o benzeno um importante solvente
Na minha experiência, o problema mais comum que encontrei foi com a pureza do solvente. Benzeno técnico contiene tolueno e xilenos como impurezas. Isso podearruinar reações sensíveis. Usei uma vez benzeno de grau técnico numa extração de alcaloides e o rendimento caiu 40%. A correção foi destilar fração entre 80 e 81°C sob pressão atmosférica, descartando o início e o final do destilado. O benzeno é classificado como solvente apolar according à escala de polaridade de Snyder. Seu valor de constante dielétrica é cerca de 2,28 a 25°C. Isso significa que interage principalmente através de forças de dispersão de London. Compostos polares como álcoois e ácidos carboxílicos têm solubilidade muito baixa em benzeno puro. A regra geral é: solvente apolar dissolve soluto apolar. Funciona assim desde que você respeite a compatibilidade química.
Um detalhe que os manuais não destacam: benzeno forma azeótropos com água. O ponto de ebulição da mistura azeotrópica é 69,25°C, contendo cerca de 8,8% de água em massa. Se você precisa de benzeno anidro, destila sobre sódio metálico ou molsievedos 4A por pelo menos 24 horas antes do uso. Isso elimina traços de água que poderiam catalisar hidrólises indesejadas em reações de Friedel-Crafts. A toxicidade do benzeno é o ponto mais controvertido. Ele é classificado como carcinogénico grupo 1 pela IARC. Exposição crónica a concentrações acima de 1 ppm no ar pode causar supressão da medula óssea. Muitos laboratórios substituím-no por tolueno, que tem toxicidade significativamente menor e propriedades solventes semelhantes. Mas tolueno não funciona bem em algumas reacções específicas onde o benzeno é essencial, como na bromação selectiva de compostos aromáticos com catalisadores de Lewis.
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Outro aspecto prático: o benzeno é muito volátil. Sua pressão de vapor a 25°C é de aproximadamente 95 mmHg. Isso significa que evapora rapidamente em sistemas abertos. Em extracções líquido-líquido, perdas por evaporação podem atingir 15-20% do volume inicial em 30 minutos, dependendo da temperatura ambiente e da área superficial exposta. Trabalhe sempre em capela com fluxo de ar adequado. A limpeza de vidraria contaminada com benzeno requer cuidado. Resíduos de benzeno em superfícies de vidro podem permanecer activos por horas se não forem adequadamente removidos. Use solução de detergentes alcalinos seguida de enxágue com água destilada e secagem em estufa a 110°C. Não use acetona para limpeza final, pois acetona pode formar peróxidos em presença de benzeno residual sob iluminação UV.
Para reacções de acilação de Friedel-Crafts, benzeno actua como solvente e reactivo simultaneamente quando usado em excesso. A relação estequiométrica ideal é de 5:1 para benzeno em relação ao cloreto de ácido. Temperaturas entre 0 e 25°C são suficientes para a maioria das reacções. Tempos de reação variam de 30 minutos a 4 horas, dependendo da actividade do catalisador e da pureza dos reagentes. O armazenamento de benzeno deve ser feito em recipientes escuros, sob atmosfera de argão ou nitrogénio. Exposição à luz UV e ao oxigénio atmosférico pode levar à formação de peróxidos e fulvenos. Prazo de validade recomendado: 12 meses sob condições adequadas. Após esse período, testar a pureza por cromatografia gasosa antes do uso em reacções sensíveis.
Em síntese orgânica, benzeno é preferido sobre hexano quando se necessita de maior poder solvatante para compostos aromáticos. A diferença de solubilidade pode ser significativa: compostos como nafalenos e antracenos são 10-20 vezes mais solúveis em benzeno do que em hexano n-asfáltico a 25°C. Isso pode reduzir o tempo de dissolução de 2 horas para cerca de 15 minutos, dependendo da temperatura e da agitação. Quando o benzeno não funciona: compostos iónicos e sais inorgânicos têm solubilidade desprezível. Para esses casos, use solventes polares próticos como metanol ou etanol, ou aproticos como DMSO ou DMF. O benzeno simplesmente não é a ferramenta certa para o trabalho. Insistir no seu uso nestes casos só leva a baixos rendimentos e perda de tempo.
